万圣节到了，罗本决定把自己的男朋友带到酒吧让大家认识。泰德曾经在酒吧屋顶的万圣节派对上遇到过一个穿着南瓜装的美女，但他不小心弄丢了这位南瓜美女的电话，所以他今年的计划还是和往年一样，打扮得和那年一样，希望能够再碰到南瓜美女。马修和莉莉为了赢得万圣节装扮比赛，马修打扮成了加勒比海道，莉莉则是他的鹦鹉。罗本和他的男朋友以及马修和莉莉四个人在酒吧吃万圣节餐，莉莉注意到罗本不愿意麦克喂她吃东西。莉莉问罗本是不是真的喜欢麦克，如果是就应该表现得像他的女朋友。但罗本还是表现得很不愿意和麦克吃同一杯冰淇淋，麦克很不高兴，离开了酒吧，并且和罗本分手了。失落的罗本走上了屋顶，遇上了独自坐在地上的泰德。泰德今年也没有等到南瓜美女的出现。罗本和泰德谈心，她告诉泰德自己从来不参与团队运动，做什么事情都一个人，她觉得自己太独立了，不能投入恋爱。泰德安慰她，告诉她她不能投入恋爱的原因是她没有找到真正适合她的人。派对的最后，莉莉和马修赢得了今年的化妆冠军。