吉米，杰拉尔德，伊迪一起逛书店的时候，遇到了一位成功性感的女总裁凯瑟琳?桑德斯办签名会。吉米迷上了凯瑟琳，开始了约会，克雷格跟萨拉也很甜蜜。

凯瑟琳不同于吉米以前交往过的女人，她强势，精明，吉米感到他们的位置完全颠倒了。凯瑟琳对他像是曾经的自己对自己的女伴，这让他很不知道该怎么办。

吉米征求职员们的意见，打算扮可怜，假装不在意凯瑟琳，从而引起她的重视，然而凯瑟琳却不吃这一套。杰拉尔德和瓦内萨有了全新的办公室，二人感情也有了很大进展。

吉米保释了萨拉和克雷格，但克雷格却向萨拉提出了分手。萨拉向克雷格争取重新开始的机会。吉米去凯瑟琳家道歉，说他没遇见过这样的女人，不应该耍手段。他们也获得了重新开始的机会。